Nukleofilitas Lawan Kebasaan dalam Reaksi Substitusi dan Eliminasi Senyawa Organik

Reaksi senyawa organik merupakan proses krusial nan selalu dikembangkan dalam kajian ilmu kimia organik. Kegiatan ini terus dilakukan dengan tujuan buat mendapatkan kajian baru ataupun menguatkan teori nan telah diketahui agar bisa dimanfaatkan secara luas.

Pada reaksi senyawa ini, di laboratorium tentunya tak hanya membutuhkan senyawa organik dengan molekul nan sangat besar. Akan tetapi, dibutuhkan juga senyawa sederhana seperti alkil halida nan merupakan spesi buat melakukan reaksi substitusi dan eliminasi di dalam kimia organik.

Alkil halida termasuk ke dalam senyawa organohalogen nan banyak digunakan dalam kehidupan masyarakat sehari-hari. Senyawa ini sering digunakan sebagai pelarut organik, bahan insektisida, dan bahan standar dalam buatan senyawa organik di laboratorium .

Sebagian besar senyawa alkil halida ini diperoleh dari hasil sintesis, walaupun begitu terdapat sebagian kecil nan dapat ditemukan di alam. Senyawa ini biasanya hanya terdapat pada organisme bahari seperti ganggang dan rumput laut.

Senyawa alkil halida sebagian besar memiliki sifat nan cukup beracun (toksik) dan harus digunakan secara hati-hati. Contohnya ialah senyawa karbon tetraklorida dan kloroform nan bisa menyebabkan kerusakan hati jika terlalu banyak menghirup gasnya.

Senyawa alkil halida juga pada awalnya banyak digunakan sebagai bahan standar pembuatan insektisida yaitu DDT. Akan tetapi, ternyata diketahui bahwa penggunaan DDT ini banyak menimbulkan kerusakan pada lingkungan sehingga penggunaannya pun mulai ditinggalkan.

Walaupun banyak sekali senyawa alkil halida nan bersifat sebagai racun , terdapat juga beberapa senyawa nan sifatnya kondusif jika digunakan. Contohnya ialah halotana dan metoksi flurana nan banyak digunakan sebagai anestetika yaitu obat pemati rasa nan banyak digunakan sebagai obat bius.

Sifat racun atau obat nan terdapat pada alkil halida ini merupakan dampak dari adanya atom halogen nan terdapat pada gugus fungsinya. Titik reaktivitas kimianya terletak pada ikatan antara atom karbon dan atom halogennya.

Atom-atom halogen nan terdapat dalam gugus fungsi alkil halida seperti F, Cl, dan Br merupakan atom-atom nan sifatnya cenderung elektronegatif terhadap atom karbon. Meskipun keelektronegatihan antara atom halogen dengan atom karbon cukup dekat, tetapi atom-atom halogen ini bisa dipolarisasikan.

Substitusi atom halogen ke dalam gugus alkil inilah nan menyebabkan senyawa alkil halida ini memiliki sifat polaritas nan cukup tinggi. Oleh sebab itu, senyawa alkil halida akan bersifat cukup polar dan memiliki titik didih nan tinggi.

Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi kimia nan di dalamnya terjadi prosedur penggantian gugus, atom, atau ion tertentu. Atom karbon nan terletak di ujung pada struktur alkil halida memiliki muatan positif parsial.

Karbon ini mudah sekali diserang oleh atom atau spesi lain nan muatannya elektronegatif (memiliki sepasang elektron menyendiri di kulit terluarnya). Sehingga atom halogen nan terikat pada atom karbon elektropositif ini akan mudah digantikan oleh atom elektronegatif nan menyerangnya.

Pada reaksi substitusi ini, maka gugus halida sering disebut sebagai gugus pergi sebab sifatnya nan mudah digeser atau digantikan oleh atom lain. Hal ini dikarenakan ion halida merupakan basa nan sangat lemah sehingga disebut sebagai gugus pergi nan baik.

Ion halida ini akan mudah digantikan oleh suatu basa kuat seperti gugus hidroksida nan merupakan gugus pergi nan paling buruk. Oleh sebab itu buat bisa memahami bagaimana reaksi substitusi dengan baik, maka harus juga dipahami mengenai konsep basa kuat dan basa lemah.

Dalam suatu deret halida, reaktivitas ion halida akan meningkat dari kiri ke kanan yaitu dari ion flourida ke ion iodida. Dengan kata lain, semakin tinggi rekativitasnya, maka ion halida tersebut akan semakin mudah digantikan oleh gugus lain.

Sehingga bisa disimpulkan bahwa ion iodida akan lebih mudag digantikan dibandingkan dengan ion bromida dan begitu seterusnya. Ion flourida nan reaktivitasnya kurang merupakan ion halida nan paling sukar digantikan. Hal ini sebab ion flourida merupakan basa nan paling kuat di antara ion halida lainnya.

Suatu basa kuat seperti basa dari ion flourida akan memiliki ikatan nan kuat dengan karbon di sebelahnya. Sehingga, reaktivitasnya akan berkurang seiring dengan semakin kuatnya ikatan anataratom. Oleh sebab itu ion flourida juga bisa dikatakan sebagai gugus pergi nan kurang baik.

Oleh sebab itu, hanya ion halida nan berasal dari unsur klorin, bromin, dan iodin saja nan banyak dipakai dalam reaksi substitusi senyawa organik. Dengan begitu, jika terdapat suatu reaksi substitusi nan menyebutkan reagen alkil halida, maka itu berarti alkil klorida, alkil bromida, atau alkil iodida.

Pada suatu reaksi substitusi terdapat spesi nan berperan sebagai penyerang dan spesi lain nan berperan sebagai zat nan diserang. Spesi nan menyerang gugus alkil halida disebut juga sebagai nukleofil nan artinya menyukai inti.

Nukleofil merupakan suatu basa Lewis nan akan menyerang inti positif, contohnya ialah ion hidroksida dan molekul air. Kebalikan dari nukleofil ialah elektrofil nan artinya menyukai elektron. Setiap spesi nan bersifat elektrofilik merupakan suatu basa Lewis nan akan mudah tertarik dengan setiap pusat negatif.

Apabila suatu alkil halida direaksikan dengan suatu basa nan bersifat sangat kuat, maka akan terjadi reaksi eliminasi. Pada reaksi eliminasi, suatu molekul akan kehilangan atom atau ion dari strukturnya. Produk nan terbentuk dari hasil reaksi eliminasi terhadap alkil halida ini ialah senyawa alkena yaitu senyawa hidrokarbon nan memiliki ikatan rangkap dua. Reaksi eliminasi senyawa organik ini sering juga disebut sebagai reaksi dehidrogenasi dikarenakan lepasnya unsur hidrogen dan halogen dari strukturnya buat membentuk suatu ikatan rangkap.

Jika dilihat secara sekilas, maka niscaya akan timbul kebingungan buat menentukan mana spesi nan bersiafat basa dan spesi nan bersifat nukleofil. Pada kondisi nan sesuai, semua zat nan bersifat basa bisa berperan juga sebagai nukleofil. Begitupun sebaliknya, semua spesi nukleofil juga bisa bertindak sebagai basa.

Hal tersebut bisa terjadi jika kedua spesi baik itu basa atau nukleofil bereaksi dengan tujuan buat membentuk ikatan sigma baru. Pereaksi tersebut akan bereaksi dengan cara menyumbangkan sepasang elektron nan dikandungnya.

Sifat kebasaan merupakan ukuran nan menggambarkan kemampuan pereaksi dalam menerima suatu spesi positif (proton) dalam reaksi asam basa. Dengan demikian, taraf kekuatan basa secara nisbi bisa ditentukan dari deret kebasaannya yaitu dengan membandingkan posisi relatifnya dalam kesetimbangan reaksi asam basa. Misalnya dengan membandingkan derajat ionisasi air. Apabila suatu spesi bertindak sebagai basa maka reaksi nan terjadi ialah reaksi eliminasi.

Berbeda dengan sifat kebasaan, sifat nukleofilitas merupakan ukuran nan menunjukkan kemampuan suatu pereaksi buat melakukan reaksi substitusi senyawa organik. Deret pereaksi nan menunjukkan nukleofilitas nisbi ditentukan berdasarkan kelajuan nisbi reaksinya di dalam suatu reaksi substitusi. Suatu nukleofilitas pada dasarnya tak ada interaksi dengan taraf kebasaan relatif. Akan tetapi, suatu basa kuat dapat bertindak sebagai nukleofilitas nan baik dibandingkan dengan basa lemah.

Dikarenakan terdapat spesi basa kuat nan bisa juga bertindak sebagai suatu nukleofil, maka dalam reaksi alkil halida bisa terjadi reaksi nan bersaingan. Reaksi bersaingan antara reaksi substitusi dan reaksi eliminasi ini dipengaruhi oleh struktur alkil halidanya.

Alkil halida utama akan cenderung bereaksi secara substitusi dibandingkan dengan alkil halida tersier nan akan menghasilkan produk eliminasi. Reaksi bersaingan ini banyak ditemui pada beberapa kasus reaksi kimia senyawa organik nan ditandai dengan munculnya campuran produk hasil reaksi.