Sintesis Senyawa Alkaloid

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik alam nan strukturnya banyak terkandung atom nitrgen nan bersifat basa. Senyawa jenis ini banyal diekstrasi dari tumbuhan dan digunakan secara generik di masyarakat. Pada zaman dahulu, senyawa ini banyak digunakan sebagai obat alami nan berasal dari alam.

Kandungan senyawa organik alam inilah nan membuatnya memiliki kegunaan sebagai obat. Biasanya senyawa bersifat obat ini bisa diperoleh dari ekstrak akar, kulit batang, daun, bunga, buah, atau bijinya.

Senyawa alkaloid merupakan suatu metabolit sekunder yaitu senyawa nan nan diperoleh dari hasil metabolisme tumbuhan dan biasanya dimanfaatkan sebagai pertahanan diri tumbuhan terhadap agresi musuh.

Senyawa metabolit sekunder akan memiliki sifat nan khas buat beberapa tumbuhan nan berbeda. Pada umumnya alkaloid dicirikan dengan kerangka dasarnya nan mengandung atom nitrogen dan bersifat basa sebab adanya pasangan elektron bebas pada gugus nitrogennya. Senyawa ini dikenal memiliki imbas farmakologi baik itu bagi manusia maupun hewan.

Sifat fisika nan dimiliki alkaloid ialah kepemilikan satu atom nitrogen dalam struktur molekulnya. Pada umumnya, alkaloid hanya memiliki satu atom nitrogen walaupun terdapat beberapa senyawa nan memiliki lebih dari satu atom nitrogen. Atom nitrogen nan dikandungnya biasanya merupakan gugus amina nan bersifat basa.

Selain itu alkaloid biasnya selalu berwujud kristal nan tak bisa larut dengan baik di dalam air. Beberapa alkaloid juga bisa berbentuk amorf (nikotin) atau cairan (koniin). Beberapa jenis alkaloid tak berwarna kecuali alkaloid nan berupa senyawa kompleks.

Sedangkan sifat kimia nan dimiliki alkaloid ialah sifat kebasaannya nan muncul sebab adanya atom nitrogen. Sifat basa ini terjadi jika gugus fungsional nan posisinya berdekatan dengan atom nitrogen bersifat melepaskan elektron.

Elektron nan dilepaskan ini akan meningkatkan pasokan elektron nan terdapat dalam atom nitrogen sehingga senyawanya menjadi lebih bersifat basa. Akan tetapi, jika gugs fungsional nan berada dekat dengan nitrogen bersifat sebagai penarik elektron, maka taraf kebasaannya akan menurun sebab berkurangnya pasokan elektron.

Sifat kebasaan alkaloid ini akan menyebabkan senyawa ini mudah terdekomposisi di udara terutama sekali dalam keadaan panas. Keberadaan sinar nan disertai dengan kandungan oksigen nan cukup juga akan mampu membuat senyawa ini terdekomposisi.

Produk hasil reaksi dekomposisi ini biasanya berupa N-oksida nan bisa menimbulkan berbagai masalah jika dibiarkan dalam waktu nan cukup lama. Oleh sebab itu, buat mencegah reaksi dekomposisi suatu alkaloid harus diubah ke dalam bentuk garamnya dengan menambahkan senyawa organik maupun senyawa anorganik.

Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Pelarut nan digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air nan diasamkan. Pelarut ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya.

Selain itu bisa juga membasakan bahan tumbuhan nan mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat. Basa nan terbentuk kemudian bisa diekstraksi dengan pelarut organik seperti kloroform atau eter.

Untuk alkaloid nan bersifat tak tahan panas, isolasi bisa dilakukan menggunakan teknik pemekatan dengan membasakan larutannya terlebih dahulu. Dengan menggunakan teknik ini maka alkaloid akan menguap dan selanjutnya bisa dimurnikan dengan metode penyulingan uap.

Metode ini biasanya dilakukan buat pemurnian senyawa nikotina. Sedangkan buat larutan alkaloid dalam air nan bersifat asam, maka larutannya harus dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid bisa diekstraksi dengan menggunakan pelarut organik.

Cara lain buat mendapatkan alkaloid dari larutan nan bersifat asam ialah dengan metode penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid nan diperoleh kemudian dielusi dan diendapkan menggunakan pereaksi Mayer. Setelah itu, endapan nan terbentuk dipisahkan menggunakan metode kromatografi pertukaran ion.

Terdapat beberapa hambatan nan dihadapi ketika mengisolasi alkaloid. Salah satunya ialah alkaloid nan berada dalam bentuk terikat tak akan mudah dilepaskan hanya dengan metode ekstraksi biasa sehingga harus mengasamkan senyawa nan mengikatnya terlebih dulu.

Penemuan senyawa alkaloid di alam merupakan tentangan bagi para peneliti kimia organik buat melakukan buatan senyawa ini di laboratorium. Kegiatan ini disebut menaantang sebab buatan nan dilakukan tak hanya bertujuan buat mendapatkan alkaloid saja.

Akan tetapi, buatan ini juga harus memikirkan bagaimana cara nan harus ditempuh agar bisa membuat suatu senyawa dari molekul nan cukup sederhana. Buatan senyawa ini memang sangat diperlukan melihat banyaknya kegunaan alkaloid bagi pengobatan sedangkan perolehannya di alam sangat sedikit sekali.

Alkaloid nan cukup menarik buat disintesis di laboratorium ialah jenis pirolizidina nan strukturnya berupa sistem cincin pirolizidina. Alkaloid ini sebenarnya banyak ditemukan di alam dan di beberapa jenis tumbuhan seperti famili aster-asteran. Senyawa ini menarik perhatian sebab diketahui merupakan senyawa beracun bagi hewan-hewan nan getol merumput.

Efek nan ditimbulkannya yaitu bisa menyebabkan sirosis hati, tumor hati, bahkan kematian. Sampai saat ini peneliti organik telah sukses mengidentifikasi sekitar lebih dari 100 senyawa jenis pirolizidina.
Salah satu alkaloid dengan cincin pirolizidina nan banyak disintesis adalakh alkaloid nesina. Senyawa ini pertama kali diisolasi pada tahun 1909, sedangkan proses buatan senyawa ini dimulai pada tahun 1962.

Sintesis senyawa nesina ini menggunakan bahan dasar asam monokrotalat nan merupakan suatu asam nesat nan khas. Senyawa nesina nan paling generik ditemukan di alam dan disintesis di laboratorium ialah senyawa retronesina.

Sintesis senyawa retronesina dari asam monokrotalat ini berlangsung melalui beberapa tahapan. Tahapan pertama yaitu melalui reaksi adisi Michael buat menambahkan gugus tertentu. Setelah itu, terjadi penutupan cincin Dieckmann dengan membentuk senyawa keto-ester nan kemudian akan dihidrolisis dan menghasilkan senyawa asam keto nan selanjutnya akan mengalami dekarboksilasi.

Produk hasil dekarboksilasi ini akan diesterifikasi ulang dan selanjutnya akan mengalami beberapa perlakuan kimia lagi sampai membentuk senyawa nesina nan diinginkan.

Alkaloid banyak sekali ditemukan di alam dengan jenis dan struktur nan bhineka mulai dari molekul nan paling sederhana sampai dengan molekul nan sangat rumit. Salah satu jenis alkaloid nan paling banyak diketahui ialah nikotina. Senyawa ini merupakan senyawa alkaloid dengan bentuk struktur nan paling sederhana.

Akan tetapi imbas penggunaannya tak sesederhana bentuk strukturnya. Seperti nan telah diketahui bahwa nikotina merupakan zat aktif nan terkandung di dalam rokok dan mempunyai sifat nan cukup berbahaya.
Nikotina akan memiliki sifat toksik (racun) nan sangat berbahaya jika digunakan dalam takaran nan cukup tinggi. Apalagi jika digunakan terus menerus, bahkan setiap hari oleh orang-orang nan kecanduan rokok.

Sebelumnya juga, senyawa ini pernah digunakan sebagai bahan standar pembuatan racun serangga (insektisida). Dengan kata lain, sekarang ini banyak manusia nan sengaja atau tak sengaja menghirup gas nan bersifat racun nan berasal dari asap rokok nan mengandung nikotina. Dampak penggunaan nikotina dalam takaran nan cukup tinggi bisa menekan kerja sistem syaraf.

Jenis alkaloid pertama nan sukses diisolasi dan dimurnikan dari alam ialah senyawa morfina. Senyawa ini pertama kali ditemukan pada tahun 1805 dan penamaan morfin berasal dari kata Yunani nan artinga dewa impian. Morfin merupakan salah satu jenis alkaloid nan termasuk ke dalam golongan obat-obatan terlarang. Senyawa ini sukses diisolasi dari getah dan biji candu (Papaver somniferum), sehingga ketergantungan terhadap morfin sering disebut dengan istilah kecanduan.

Jenis alkaloid lainnya yaitu kodeina nan merupakan turunan metoksi dari senyawa morfina. Seperti halnya morfina, kodeina sering dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa nyeri (analgesik) nan paling ampuh. Karena keefektifannya tersebut, kodeina banyak ditambahkan ke dalam obat pereda batuk.

Penggunaannya kemudian digantikan oleh senyawa dekstrometorfan nan strukturnya mirip kodeina tetapi tak membuat ketagihan. Dari contoh senyawa alkaloid ini diketahui bahwa beberapa senyawa sifatnya berbahaya, tetapi dengan modifikasi strukturnya maka sifat berbahayanya akan berkurang.